Kwas tereftalowy (ang. terephthalic acid), inaczej kwas 1,4-benzenodikarboksylowy to organiczny związek chemiczny z grupy dikarboksylowych kwasów aromatycznych. Wzór sumaryczny kwasu teraftalowego to C6H4(COOH)2. Kwas ten zawiera dwie grupy karboksylowe w tzw. pozycji „para” (określenie na położenie 1,4 dwóch podstawników w sześcioczłonowym pierścieniu aromatycznym). Izomerem „orto” kwasu teraftalowego jest kwas ftalowy, a izomerem „meta” jest kwas izoftalowy.
Pozyskiwanie
Kwas tereftalowy pozyskuje się na skalę przemysłową poprzez utlenianie paraksylenu (pochodną benzenu) tlenem z powietrza. Sama reakcja przeprowadzana jest w temperaturze ok. 200 °C i pod ciśnieniem ok. 15–30 atm. Rozpuszczalnikiem jest kwas octowy, a katalizatorami sole kobaltu i sole manganu oraz bromki (grupa soli kwasu bromowodorowego występująca jako promotor).
Na skutek reakcji wydziela się woda, która usuwana jest przy pomocy destylacji azeotropowej lub frakcyjnej.
Zobacz również: Kwas solny – wzór, właściwości, zastosowanie, gdzie kupić?
Właściwości
Kwas tereftalowy jest białym lub bezbarwnym ciałem stałym, słabo rozpuszczalnym w wodzie i alkoholach. Kwas ten wykorzystuje się głównie do produkcji ubrań i butelek plastikowych, jako prekursor Poli(tereftalan etylenu) PET. Każdego roku na całym świecie produkuje się kilka milionów ton kwasu teraftalowego. Na szczęście kwas ten posiada bardzo niską toksyczność dla organizmów żywych (LD50 dla myszy i przy spożyciu doustnym wynosi ponad 1 g/kg).
| Wzór sumaryczny | C6H4(COOH)2 |
| Masa molowa | 166,132 g·mol−1 |
| Gęstość | 1,522 g/cm3 |
| Temperatura topnienia | 427 °C |
| Temperatura wrzenia | brak, następuje rozkład |
| Rozpuszczalność w wodzie | 0,0015 g/100 ml w temp. 20 °C |
| Kwasowość pKa | 3,51 / 4,82 |
Zastosowanie
Obecnie kwas teraftalowy wykorzystuje się niemal wyłącznie na potrzeby produkcji Poli(tereftalan etylenu), czyli tzw. PET. W 2006 roku globalne zapotrzebowanie na oczyszczony kwas teraftalowy (PTA, ang. purified terephthalic acid) przekroczyło 30 milionów ton. Oprócz tego kwas teraftalowy wykorzystuje się w mniejszych ilościach do produkcji PBT, czyli Poli(tereftalan butylenu) oraz różnych polimerów.
Dowiedz się również, czym jest papaweryna, eozyna, siarczek cynku oraz PCW. W innym artykule wyjaśniamy zasadę: Pamiętaj chemiku młody wlewaj zawsze kwas do wody!
Identyfikacja
| Numer CAS | 100-21-0 |
| ChEBI | CHEBI:15702 |
| ChEMBL | ChEMBL1374420 |
| ChemSpider | 7208 |
| ECHA InfoCard | 100.002.573 |
| Numer EC | 202-830-0 |
| KEGG | C06337 |
| PubChem | 7489 |
| Numer RTECS | WZ0875000 |
| Numer UNII | 6S7NKZ40BQ |