Kwas tereftalowy (kwas 1,4-benzenodikarboksylowy) to aromatyczny dikwas karboksylowy o wzorze C6H4(COOH)2, produkowany przemysłowo przez utlenianie p-ksylenu i stosowany przede wszystkim jako substrat do wytwarzania politereftalanu etylenu (PET).
Kwas tereftalowy należy do jednych z najważniejszych surowców przemysłu petrochemicznego. Trafia do produkcji butelek PET, włókien poliestrowych, folii opakowaniowych i wielu innych tworzyw. Poniżej zebrano jego właściwości fizykochemiczne, metodę otrzymywania i aktualne dane o zastosowaniach, uwzględniając m.in. uruchomienie w 2025 roku kompleksu PX/PTA PKN Orlen we Włocławku.
Czym jest kwas tereftalowy?
Kwas tereftalowy (ang. terephthalic acid), znany też jako kwas 1,4-benzenodikarboksylowy, to organiczny związek chemiczny z grupy dikarboksylowych kwasów aromatycznych. Wzór sumaryczny to C6H4(COOH)2. Dwie grupy karboksylowe rozmieszczone są w pozycji para (1,4) względem siebie w sześcioczłonowym pierścieniu aromatycznym.
Izomerem orto kwasu tereftalowego jest kwas ftalowy, a izomerem meta – kwas izoftalowy. Różnice w rozmieszczeniu grup karboksylowych decydują o odmiennych właściwościach i zastosowaniach tych trzech związków.
Jak pozyskuje się kwas tereftalowy?
Na skalę przemysłową kwas tereftalowy otrzymuje się przez katalityczne utlenianie p-ksylenu (1,4-dimetylobenzenu, pochodnej benzenu) tlenem z powietrza. Reakcja przebiega w temperaturze około 200 °C i pod ciśnieniem 15–30 atm. Jako rozpuszczalnik stosuje się kwas octowy. Katalizatorem są sole kobaltu i manganu, a promotorem – bromki (sole kwasu bromowodorowego).
W wyniku reakcji wydziela się woda, którą usuwa się metodą destylacji azeotropowej lub frakcyjnej. Proces prowadzony jest wyłącznie w fazie ciekłej – faza gazowa jest wykluczona ze względu na ryzyko rozkładu kwasu tereftalowego w wysokiej temperaturze.
Produkt bezpośredniej reakcji utleniania to surowy kwas tereftalowy (CTA, ang. crude terephthalic acid). Dalsze oczyszczanie metodą katalitycznego uwodornienia zanieczyszczeń daje oczyszczony kwas tereftalowy (PTA, ang. purified terephthalic acid), który jest formą handlową stosowaną w przemyśle polimerowym.
Właściwości fizykochemiczne
Kwas tereftalowy to biała lub bezbarwna substancja stała, słabo rozpuszczalna w wodzie i alkoholach. Nie posiada temperatury wrzenia – w wysokiej temperaturze ulega rozkładowi zamiast wrzeć. Charakteryzuje się bardzo niską toksycznością: LD50 dla myszy przy spożyciu doustnym wynosi ponad 1 g/kg.
| Wzór sumaryczny | C6H4(COOH)2 |
| Masa molowa | 166,132 g·mol−1 |
| Gęstość | 1,522 g/cm3 |
| Temperatura topnienia | 427 °C |
| Temperatura wrzenia | brak, następuje rozkład |
| Rozpuszczalność w wodzie | 0,0015 g/100 ml w temp. 20 °C |
| Kwasowość pKa | 3,51 / 4,82 |
Zastosowanie kwasu tereftalowego
Zdecydowana większość produkowanego na świecie kwasu tereftalowego trafia do wytwarzania politereftalanu etylenu (PET) – tworzywa stosowanego w produkcji butelek, folii opakowaniowych oraz włókien poliestrowych (m.in. elany). W mniejszych ilościach kwas ten wykorzystuje się do produkcji politereftalanu butylenu (PBT), innych polimerów, a także barwników.
Oczyszczony kwas tereftalowy (PTA) jest handlową formą stosowaną przez przemysł polimerowy. Surowy kwas tereftalowy (CTA) wymaga dodatkowego etapu oczyszczania przez katalityczne uwodornienie zanieczyszczeń.
W 2006 roku globalne zapotrzebowanie na PTA przekroczyło 30 milionów ton. Od tamtej pory popyt systematycznie rośnie wraz z rozwojem rynku opakowań i tekstyliów. W 2025 roku PKN Orlen uruchomił we Włocławku jeden z najnowocześniejszych w Europie kompleksów petrochemicznych do produkcji p-ksylenu i kwasu tereftalowego (PX/PTA). Inwestycja o wartości około 1 mld euro ma wydajność 600 tys. ton PTA rocznie, co znacząco wzmacnia pozycję Polski w europańskim łańcuchu dostaw tworzyw sztucznych.
Dane identyfikacyjne
| Numer CAS | 100-21-0 |
| ChEBI | CHEBI:15702 |
| ChEMBL | ChEMBL1374420 |
| ChemSpider | 7208 |
| ECHA InfoCard | 100.002.573 |
| Numer EC | 202-830-0 |
| KEGG | C06337 |
| PubChem | 7489 |
| Numer RTECS | WZ0875000 |
| Numer UNII | 6S7NKZ40BQ |

