Kwas glikolowy, inaczej kwas hydroksyoctowy, to organiczny związek chemiczny będący najprostszym α-hydroksykwasem. Występuje jako bezbarwne i bezwonne ciało stałe o właściwościach higroskopijnych, które doskonale rozpuszcza się w wodzie. Służy do produkcji kosmetyków do pielęgnacji skóry.
Historia produkcji
W 1848 roku francuski chemik Auguste Laurent wprowadził nazwę „kwas glikolowy”. Laurent zasugerował, że aminokwas glicyna, znany wówczas jako glycocolle, może być aminą hipotetycznego kwasu, który nazwał „kwasem glikolowym”
W 1851 roku niemiecki chemik Adolph Strecker i rosyjski chemik Nikołaj Nikołajewicz Sokołow jako pierwsi przygotowali kwas glikolowy. Otrzymali go przez przetwarzanie kwasu hipurowego za pomocą kwasu azotowego i dwutlenku azotu, co prowadziło do powstania estru kwasu benzoesowego i kwasu glikolowego, nazywanego przez nich „kwasem benzoglikolowym”. Dłużej gotowali ten ester z rozcieńczonym kwasem siarkowym, uzyskując w rezultacie kwas benzoesowy i kwas glikolowy.
Właściwości fizyczne i chemiczne
Kwas glikolowy jest nieco silniejszy od kwasu octowego, co wynika z działania elektronowego wyciągania końcowej grupy hydroksylowej. Grupa karboksylowa może tworzyć kompleksy koordynacyjne z jonami metali. Szczególnie warto zwrócić uwagę na kompleksy z jonami Pb2+ i Cu2+, które są znacznie silniejsze niż te tworzone z innymi kwasami karboksylowymi. Sugeruje to, że grupa hydroksylowa uczestniczy w tworzeniu kompleksów, prawdopodobnie tracąc swój proton.
| Wzór sumaryczny | C2H4O3 |
|---|---|
| Inne wzory | HOCH2COOH |
| Masa molowa | 76,05 g/mol |
| Wygląd | bezbarwne i bezwonne kryształy w formie igieł (po krystalizacji z wody) lub płatków (z eteru) |
Zastosowanie
Dzięki doskonałej zdolności przenikania przez skórę, kwas glikolowy jest używany w kosmetykach do pielęgnacji skóry. Poprawia wygląd i teksturę skóry, redukując zmarszczki, trądzik i hiperkeratozę. Po aplikacji reaguje z górnymi warstwami naskórka, wzmacniając właściwości wiążące lipidów, które utrzymują martwe komórki razem. To prowadzi do złuszczania warstwy rogowej naskórka, odsłaniając świeżą skórę. Kwas glikolowy o wysokiej czystości jest dostępny komercyjnie w produktach higieny osobistej.
Jest również cennym półproduktem w syntezie organicznej, wykorzystywanym głównie w reakcjach redoks, estryfikacji i polimeryzacji długołańcuchowej. Służy jako monomer kwasu poliglikolowego i innych biozgodnych kopolimerów. W przemyśle tekstylnym jest stosowany jako środek barwiący i w procesie garbowania, a także jako dodatek do żywności i konserwant. Ponadto, dodaje się go do emulsji polimerów oraz jako składnik tuszów i farb.
Kwas glikolowy w medycynie
Kwas glikolowy jest zalecany w przypadku różnych problemów skórnych:
- Dla skóry trądzikowej, tłustej i mieszanej: reguluje produkcję sebum, zmniejsza stany zapalne i widoczność zaskórników.
- Dla skóry z rogowaceniem okołomieszkowym: kontroluje proces keratynizacji i delikatnie złuszcza martwy naskórek.
- Dla skóry dojrzałej z widocznymi zmarszczkami: stymuluje procesy regeneracyjne i pobudza fibroblasty do produkcji kolagenu.
- Dla skóry z przebarwieniami: złuszcza naskórek, co pomaga wyrównać koloryt skóry.
Środki ostrożności
Uwaga! Kwas glikolowy działa silnie drażniąco!
- Kwas ten występuje w różnych stężeniach, warto zacząć od najniższego.
- Zwiększa wrażliwość skóry na promieniowanie UV.
- Przeznaczony jest wyłącznie do użytku zewnętrznego.
- Może drażnić błony śluzowe oczu, nosa i ust.
- Nie powinien być stosowany częściej niż trzy razy w tygodniu.
- Nie należy go aplikować na podrażnioną lub uszkodzoną skórę.
- Nie powinien być używany jednocześnie z produktami zawierającymi witaminę C lub retinol.
Produkcja przemysłowa
Kwas glikolowy można syntetyzować na różne sposoby. Najczęściej stosowaną metodą jest katalizowana reakcja formaldehydu z gazem syntezowym (karbonizacja formaldehydu) ze względu na niskie koszty. Można go także otrzymać poprzez reakcję kwasu chlorooctowego z wodorotlenkiem sodu, a następnie ponowną zakwaszenie.
Inne metody, które nie są powszechnie stosowane, obejmują uwodornienie kwasu szczawiowego oraz hydrolizę cyjanohydryny pochodzącej z formaldehydu. Obecnie niektóre kwasy glikolowe są wolne od kwasu mrówkowego.
Kwas glikolowy można również pozyskiwać z naturalnych źródeł, takich jak trzcina cukrowa, buraki cukrowe, ananas, kantalupa i niedojrzałe winogrona. Dodatkowo, można go przygotować za pomocą enzymatycznego procesu biochemicznego, który może wymagać mniej energii.